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林泉食 2008-3-3 20:02

吲哚

<P>&nbsp;&nbsp;&nbsp; 吲哚是调香师经常用来说明“有许多香料浓时是‘臭’的,而稀释后就变‘香’了”的好例子,直接嗅闻吲哚确实可以说“臭不可闻”,没有人对它有好感,连调香师也如此。长期以来,调香师对它“敬而远之”,在调配茉莉花等花香香精时“不得不”用一点点,一般不超过0.5%,怕吲哚的“鸡粪臭”显露出来。但令人奇怪的是天然茉莉花的香气成分中,吲哚的含量竟高达5%~18%,而茉莉花的香味却受到全世界大多数人的喜爱!能不能学“上帝”那样“超量”使用吲哚呢?林翔云曾做了大量的实验,在一些香精里面使用吲哚量高至10%左右,再用某些能“削”去吲哚“臭味”部分的香料,配出了令人闻之舒适、香气强度又非常大的花香与其他香味的香精,成功地推向市场。不过,吲哚的大量使用还有一个难以逾越的障碍,就是它容易变色的“毛病”,至今吲哚含量大的香精只能用于对色泽“不讲究”或者深颜色的场合。</P>
-jp,wb QuV } <P>[attach]56413[/attach]</P>
5m)[ f np` |a <P><A href="http://baike.baidu.com/pic/38/11857967458214726.jpg" target=_blank></A>&nbsp;吡咯与苯并联的化合物。分子式C8H7N。又称苯并吡咯。有两种并合方式,分别称为吲哚和异吲哚。吲哚及其同系物和衍生物广泛存在于自然界。例如,吲哚最早是由靛蓝降解而得;吲哚及其同系物也存在于煤焦油内;精油(如茉莉精油等)中也含有吲哚;粪便中含有3-甲基吲哚;许多瓮染料是吲哚的衍生物;动物的一个必需氨基酸色氨酸是吲哚的衍生物;某些生理活性很强的天然物质,如生物碱、植物生长素等,都是吲哚的衍生物。<BR>&nbsp; &nbsp; 吲哚为片状晶体。熔点52.5℃,沸点254℃,相对密度1.22。具有强烈的粪臭味,高度稀释的溶液有香味,可以作为香料使用。吲哚是一种亚胺,具有弱碱性;杂环的双键一般不发生加成反应;在强酸的作用下可发生二聚合和三聚合作用;在特殊的条件下,能进行芳香亲电取代反应,3位上的氢优先被取代,如用磺酰氯反应,可以得到3-氯吲哚。3位上还可发生多种反应,如形成格氏试剂,与醛缩合,以及发生曼尼希反应等。<BR>&nbsp; &nbsp; 吲哚及其同系物可用多种方法合成,其中以费歇尔合成法最普遍,它是用酮或醛的芳香腙在酸性条件作用,发生重排反应而制成。在这一反应中,所用的酮必须有一个一级碳原子与羰基相连,才能得到吲哚。 </P>
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