中央电视台一套近段时间正在热播反映毛泽东青年时代的电视剧《恰同学少年》，其中讲述了毛泽东与陶斯咏（1896年～1931年（有说是1932年初））的爱情故事。据毛泽东早年的朋友萧子升、易礼容等人回忆，毛陶两人确实断断续续地发生过几段恋情。毛泽东后来在与杨开慧结婚后一年（1922年）还曾赋诗《贺新郎·别友》一首，据称此诗是写给陶斯咏的，因此引起夫妻矛盾。
毛泽东与陶斯咏的恋爱
1918年4月，湖南第一师范学校的学生毛泽东、肖子升、蔡和森等人发起组织当时湖南第一个提倡文化革新的团体——新民学会，该组织的精神领袖就是当时著名的学者、杨开慧的父亲杨昌济。
新民学会成立后，除第一师范外，长郡中学、周南女校、商业专门学校等长沙进步学生和青年教师相继入会，后会员发展到七八十人。毛泽东的名号开始在湖南叫响。当时素有“长江以南第一才女”之美称的陶斯咏也加入了该学会，并成为主将。
陶斯咏原名陶毅，斯咏是它的字号，与毛泽东同是湘潭人，但当时已举家迁至长沙，是个富商家的小姐，毕业于周南女中，才气逼人。
根据官方的记载，在新民学会的活动中，陶斯咏十分倾慕毛泽东，常常有意地接近毛泽东，并且开始追求他，于是，密切的交往使他们之间产生了爱慕之情。到了1919年与1920年之间，毛泽东和陶斯咏两人在长沙共办“文化书社”，一度热恋。但是，一个一心想要谋取权威，而另一个则是好静淑女，似乎注定了“分手”的结局。
在两人分手的问题上，官方的记载是：毛泽东与陶斯咏不仅同为湘潭人，而且志向也相同，但是家境却相距十分悬殊。陶家是湘潭一带有名的富户，陶毅与毛泽东的交往立即遭到了父兄的强烈反对。结果，由于女方家庭的反对，毛泽东和陶斯咏初萌的爱慕关系很快便戛然中止，没有持续下去。
文化书社成立后，他们在1921年元旦有一次难忘的集会，陶斯咏和毛泽东等一班志同道合的人，冒着漫天风雪，在周南的院子里摄影留念。这张珍贵的照片，如今还陈列在长沙市周南中学。在1918和1919年毛泽东两次离开长沙的时间，后者给陶斯咏写过一些信，但现在能查到的就有五件（内容当然只是片断）。
情诗（词）之谜
毛泽东与陶斯咏分手后，杨开慧走进了毛泽东的情感世界。据1993年2月人民出版社出版的《毛泽东家世》一书中写道：1920年7月，毛泽东从北京返回湖南后，身穿薄薄的旧长衫，迈着轻快的步伐来到福湘女校，在选修班的教室旁，找到了杨开慧……这年冬天，两人便同居结婚……
也就是说，当毛泽东和陶斯咏参加1921年元旦的那场集会时，他已经与杨开慧在热恋之中了，由此可见，毛泽东当时可能还放不下这段初恋。
1921年7月，中共“一大”开完了，代表们每人领到五十银元做回乡的川资。毛泽东拿着这笔钱去游览了杭州、南京，并与迁居南京的陶斯咏重叙旧情。
毛泽东对与陶斯咏这的段恋情的珍视还有一个小小的故事：1922年，毛泽东写了一首著名的情诗（词）《贺新郎·别友》，据说，这首词是写给陶斯咏的，而当时他已与杨开慧结婚一年多，为此杨开慧还与他闹过一场大矛盾。但估计毛陶这次的旧情复燃并未真的变成行动，因为杨后来留有文字，说她与毛“消除了误会”，既然当事人都自称是误会，想必没有真的越轨行为。
《贺新郎·别友》在文革时期被毛泽东修改多次。也正是这些修改让许多学者认为这首词并非写给陶斯咏。该词的原貌是：
“挥手从兹去。更那堪凄然相向，苦情重诉。眼角眉梢都似恨，热泪欲零还住。知误会前番书语。过眼滔滔云共雾，算人间知己吾和汝。重感慨，泪如雨。今宵霜重东门路，照横塘半天残月，凄清如许。汽笛一声肠已断，从此天涯孤旅。恁割断愁思恨缕。我自欲为江海客，更不为昵昵儿女语。山欲堕，云横翥。”
修改后的词为：
“挥手从兹去。更那堪凄然相向，苦情重诉。眼角眉梢都似恨，热泪欲零还住。知误会前番虚语。过眼滔滔云共雾，算人间知己吾和汝。人有病，天知否？ 今宵霜重东门路，照横塘半天残月，凄清如许。汽笛一声肠已断，从此天涯孤旅。恁割断愁思恨缕。要似昆仑崩绝壁，又恰像台风扫寰宇。重比翼，和云翥。”
经过现代学者彭明道（生于1938年，号墨佛居士）考证，这首词是写给陶斯咏的。但也有反对者认为：这首诗写于1922年，但最后修改于1973年，跨越五十多年。毛泽东对陶斯咏念念不忘五十年，难以理解。也有说法称，“重比翼，和云翥”，这是后来修改的，最初的版本是“山欲堕，云横翥”，那么五十年之后，毛泽东还希望与陶斯咏“重比翼”？这更不可能，因为后者在1931年时就已经逝世……
